Dans la cabane magique, Teddy et Kathleen transforment la flûte enchantée en trompette magique. Les enfants ne pourront s'en servir qu'une seule fois, pour aider à réveiller le talent d'un des plus grands musiciens de jazz du XXe siècle. Tom et Léa débarquent le 31 octobre 1915 à la Nouvelle Orléans. Ils font la connaissance de Dipper, de son vrai nom Louis Armstrong.