On mérite tous une première grande histoire d'amour. Pourtant pour le jeune Simon, c'est compliqué.

Dans l'excentrique famille Tenenbaum, les enfants ont toujours été des génies.

Oliver, illustrateur à Los Angeles, collectionne les ex et les déceptions amoureuses.

Francis, Jack et Peter, trois frères qui ne se sont pas vus depuis la mort de leur père, décident de faire ensemble un grand voyage en train à travers l'Inde afin de renouer les liens fraternels.

Sibyl est une romancière reconvertie en psychanalyste. Rattrapée par le désir d'écrire, elle décide de quitter la plupart de ses patients.

Un vieil homme, persuadé qu'il a gagné le gros lot à un improbable tirage au sort par correspondance, cherche à rejoindre le Nebraska pour y recevoir son gain, à pied puisqu'il ne peut plus conduire.