Dans les couloirs du sulfureux Play Boy Mansion, deux jeunes femmes consultent Hugh Hefner afin de devenir playmate. Celui-ci met en garde les deux filles : le parcours est semé d'embûches. Il entame alors un récit qui alternera les années d'après-guerre de la pin-up Betty Page, et les seventies de la star de Gorges Profondes Linda Lovelace.